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1998年，参演个人首部电影《Houdini》，从而正式进入娱乐圈。1999年，参演医疗剧《急诊室的故事》。2002年，与凯文·克莱恩共同主演喜剧电影《天之骄子》；同年，与基南·卡尔金搭档主演剧情电影《叛逆骄阳》。2003年，与汤姆·盖里等联合主演剧情电影《马齐男孩》。
2004年，与伊丽莎·库斯伯特搭档主演青春喜剧电影《邻家女优》，他凭借该片入围第14届MTV电影奖最佳吻戏奖；同年，与西格妮·韦弗合作主演喜剧电影《假想英雄》。2005年，与约翰·罗宾逊、希斯·莱杰联合主演的剧情电影《狗镇之主》上映，他凭借该片入围第7届青少年选择奖最佳突破电影男星奖。
2006年，与贾斯汀·汀布莱克合作主演犯罪电影《领头狗》，该片由真人真事改编而成。2007年，与玛西娅·盖伊·哈登、威廉·赫特联袂主演的传记电影《荒野生存》在美国上映，他凭借该片入围美国广播影评人协会最佳男演员奖；同年，出演由李志昊执导的惊悚电影《我呼吸的空气》。
2008年，与克里斯蒂娜·里奇共同主演的动作电影《极速赛车手》上映，影片改编自吉田龙夫的系列动画作品，他凭借该片入围第10届青少年选择奖最佳动作冒险电影男演员奖；10月29日，与西恩·潘、乔什·布洛林联袂主演的传记电影《米尔克》上映。2009年，由其出演的喜剧电影《制造伍德斯托克》上映，该片由李安执导。
2011年，与瑞切尔·泰勒、奥莉薇·瑟尔比联合主演的科幻动作电影《至暗之时》在美国上映，饰演年轻的互联网家卢克；7月27日，与马修·麦康纳共同主演的犯罪电影《杀手乔》上映，饰演自私却不混蛋、叛逆但又胆小、对家人厌恶又依赖的毒贩克里斯·史密斯。
2012年，出演由奥利弗·斯通执导的动作犯罪电影《野蛮人》；同年，与佩内洛普·克鲁兹共同主演的剧情电影《来到这个世上》上映；11月8日，与达科塔·范宁搭档主演的剧情电影《汽车旅馆人生》上映，影片改编自WillyVlautin的同名小说。
2013年，与马克·沃尔伯格、泰勒·克奇联合主演的战争电影《孤独的幸存者》上映，饰演海豹突击队队员丹尼·迪茨；1月20日，与保罗·路德合作主演喜剧电影《雪崩王子》，饰演荷尔蒙旺盛的城市青年兰斯；同年，与霍利·格林格合作主演的犯罪剧《邦妮和克莱德》首播。
2015年，由其出演的剧情电影《万圣年代》上映；同年，与克雷格·罗伯茨搭档主演喜剧电影《只是吉姆》。2016年12月21日，与布莱恩·考克斯合作主演的恐怖电影《尸检无名女尸》上映。
2017年3月17日，与J·K·西蒙斯共同主演的喜剧电影《AllNighter》在美国上映；11月10日，与刘亦菲、严屹宽合作主演的剧情电影《烽火芳菲》上映，他在片中饰演美国飞虎队队员杰克；同年，在纪录片《我是希斯·莱杰》中出镜。
埃米尔·赫斯基因为长相酷似年轻时的莱昂纳多·迪卡普里奥，所以有小莱昂纳多之称。他性格开朗，为人处世十分低调。当埃米尔·赫斯基从电视剧和电视电影中一路走向大屏幕的时候，他身上有着那种看似遥远的瑞沃·菲尼克斯印象。在电影《邻家女优》中，他饰演的憨厚高中生有着自然的清纯本色。而且，他的独特气质和扎实演技获得了独立电影和业内人士的青睐。在电影《荒野生存》中，人们开始意识到埃米尔·赫斯基身上所拥有的不凡实力和难得的怀旧纯真气质。