2005年,陈德修加入“DJ-WIS”乐团,并担任吉他手兼团长;同年,客串汪东城、辰亦儒、炎亚纶主演的校园魔幻偶像剧《终极一班》,在剧中饰演东城卫成员脩,这是他的首部电视剧作品,从而正式进入演艺圈;之后,“DJ-WIS”乐团改名为东城卫。
2007年8月,出演汪东城、辰亦儒、炎亚纶主演的魔幻偶像剧《终极一家》,在剧中一人分饰二角,分别饰演了呼延觉罗·脩、呼延觉罗·铁勒士,并为该剧创作了片尾曲《够爱》。
2008年,与胡宇崴、任容萱,曾沛慈合作主演校园魔幻偶像剧《终极三国》,在剧中一人分饰二角,分别饰演了心地善良且为朋友不惜一切的男主角呼延觉罗·脩、野心勃勃且贪生怕死的中山靖王刘胜之子刘备。
2009年3月,随东城卫与强辩、武虎将一同拍摄《终极三国》主题曲《对手》的MV。
2010年9月10日,随东城卫推出组合首张EP专辑《东城卫》,收录了包括《够爱》、《以战止战》等在内的6首歌曲;同年,客串吴建新执导的爱情喜剧《爱似百汇》,在剧中饰演男主角邢大业的同班同学张维基。
2011年,随东城卫推出组合首张音乐专辑《Wakemeup》,收录了包括《第一次拥抱》、《黑暗曙光》等在内的10首歌曲。
2012年,客串林清芳执导的校园魔幻偶像剧《终极一班2》;同年2月,随东城卫举行“东城卫革命前夕暂别演唱会”。
2013年,客串汪东城、曾沛慈、林子闳主演的校园魔幻偶像剧《终极一班3》。
2014年,与罗弘证、黄伟晋、许名杰合作主演校园魔幻偶像剧《终极X宿舍》;同年,东城卫解散,陈德修与陈志介、李欣峰、李嘉钦、林育霆组建“赤世代”乐队,并担任吉他手兼团长。
2015年,客串出演吴建新执导的校园魔幻偶像剧《终极一班4》,在剧中饰演呼延觉罗·脩。
2016年1月23日,参加杭州二次元春晚的演出;同年5月13日,随赤世代推出乐团首支单曲《Lifeshow》;同年5月21日,随赤世代在上海举办内地首场演唱会;同年7月28日,随赤世代推出乐团第二支单曲《洗脑》;同年,与任言恺、张雅钦、陈秋实合作主演青春校园网络剧《学院传说之三生三世桃花缘》,饰演外表玩世不恭实则内心重情重义的月老——皓月,并为该电视剧创作宣传曲《花开树下》,由好友汪东城演唱;同年9月,作为表演嘉宾参加汪东城“次元男友”演唱会;同年10月7日,随赤世代推出乐团第三支单曲《靠近》。
2017年参演由乐漾影视,华策克顿辛迪加影视联合出品的古装宫逗喜剧《萌妃驾到》,饰演女主哥哥“步约”一角;2017年7月参演探险夺宝剧《西夏死书》,饰演赵永;8月11日推出赤世代首张全创作专辑《赤世代Ι》。
陈德修是一个对音乐及乐器吹毛求疵且要求完美、有某种程度偏执狂的超认真吉他手,随着电视剧《终极一家》、《终极三国》的播出,他也给观众留下了深刻的印象;而卡牌手游《终极三国OL》中所塑造的他的角色形象则让人耳目一新。
陈德修是一个全能艺人,他不仅会弹吉他,而且还会唱歌、演戏。陈德修在网络剧《三生三世桃花缘》中,凭借其清新自然的表演而受到观众的好评。
陈德修作为汪东城“次元男友mini演唱会”的吉他手,他在舞台上与汪东城的合作显得默契十足。