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2001年，3月龟梨和也经过选拔成为了组合KAT-TUN的一员。同年在音乐节目《POPJAM》中首次公开亮相，并且成为前辈堂本光一的专属伴舞团体。2004年，开始参演舞台剧《DREAMBOY》。
2005年，1月参演校园剧《极道鲜师2》，该剧平均收视率28%，最高收视率高达32.5%，为2005年春季日剧收视冠军。同时为该剧亲自作词并且演唱主题曲《绊》。10月与山下智久、堀北真希主演校园剧《野猪大改造》，饰演懒散孤僻的“桐谷修二”一角。凭借该剧年仅19岁的龟梨和也获得第47回日剧学院赏最佳男主角奖。11月与山下智久组成限定组合修二と彰（组合名是由剧中龟梨和也扮演的“桐谷修二”和山下智久扮演的“草野彰”的名字组成），同时组合发行单曲《青春Amigo》，该单曲发售后四周内销售量超过了百万张，之后以累计160万万张的销量夺得2005年日本公信榜单曲类年度总冠军，成为该年唯一月一个破百万的单曲。
2006年，3月龟梨和也所在的组合KAT-TUN在经过了长达五年的磨合之后，终于正式出道。同年作为主役主演舞台剧《DREAMBOYS》，期间挑战各种高空难度动作钢丝飞行。7月与伊东美咲共演爱情剧《恋爱补给品》。10月搭档绫濑遥主演爱情剧《唯爱》，饰演一名修理工。
2008年，搭档黑木明纱主演爱情剧《一磅的福音》，饰演一名拳击手。2009年，主演爱情剧《神之雫》，饰演一名大型啤酒企业的营业员。
2010年，1月主演改编自早川智子同名漫画的爱情剧《完美小姐进化论》，饰演“高野恭平”一角。凭借该剧获得第13届日刊体育日剧大赏最佳男主角奖。8月转型担当体育新闻节目《Going!Sportsnews主持人》主持人，以及ZoomInSata综合制作人。10月因连续5年获得“BestJeanist”牛仔名人奖而进入牛仔裤名人殿堂。
2011年，时隔1年9个月回归荧屏，主演由动漫改编的科幻剧《妖怪人间贝姆》，饰演拥有妖怪外形的“贝姆”一角。该剧不仅单集最高收视达到18.9%，龟梨和也也凭借该剧再次获得第71届日剧学院赏最佳男主角奖和第15回日刊体育大赏最佳男主角奖。2012年，杰尼斯事务所社长喜多川亲点龟梨和也继续作为座长担任舞台剧《DREAMBOYS》的头牌。
2013年，5月龟梨和也主演悬疑片《俺俺》，挑战一人饰演33个不同角色。10月主演家庭剧《东京风潮～下町大家族物语》。11月与玉置浩二组成“堀田家BAND”组合，同时发行单曲《再见☆谢谢》。2014年，与妻夫木聪共演励志片《温哥华的朝日》，该影片获得第33届温哥华国际电影节观众选择奖。
2015年，1月主演剧情片《JokerGame》，该片主要讲述各国间谍发挥谋略和头脑展开的“间谍游戏”的故事。2月搭档深田恭子共同主演爱情剧《Secondlove》，饰演一名现代舞舞者。2016年，1月主演犯罪剧《怪盗山猫》，饰演现代怪盗“山猫”一角。
2017年，3月与土屋太凤主演爱情片《P和JK》，饰演一名警官。4月时隔12年再次与山下智久合作主演爱情剧《我命中注定的人》，饰演“正木诚”一角。5月两人再度组成限定组合“龟与山P”，同时发行单曲《背后的机会》。5月搭档中川雅也主演剧情片《美丽之星》。7月举办首次个人巡演，共计在19个场馆举行38场演出。
2018年，1月主演复仇剧《FINALCUT》，为首次单独主演富士台系出品的电视连续剧，饰演为母复仇的主人公“中村庆介”一角。12月主演悬疑剧《信》，该剧改编自东野圭吾同名小说，龟梨和也饰演“武岛直贵”一角。
2019年，4月参演刑侦剧《草莓之夜·SAGA》，在剧中饰演巡查部长“菊田和男”一角。同时为该剧演唱主题歌《Rain》，为第一次单独为日剧演唱主题歌。5月发行首张个人单曲《Rain》，一共收录4首歌曲。该单曲首周销量13.7万张，获得日本公信榜单曲周榜冠军。
2016年，深田恭子被拍到牵着龟梨和也的爱犬散步，被曝出热恋。
2011年5月29日，杰尼斯事务所在东京巨蛋举行慈善棒球大赛。该活动为东日本大地震支援“MarchingJ”计划，所有的收入都会通过“MarchingJ”作为赈灾的款项。龟梨和也率领白队取得最终胜利并且当选全场最有价值球员。
2019年12月，入选2020年东京奥运会火炬手。
影视奖项
BestJeanist五连冠入殿堂
龟梨和也突破杰尼斯艺人演剧的陈规，有利于其演技的发挥。以往杰尼斯艺人在片场拍摄电视剧总是被一大群的工作人员保护，如此的架势与其他演员生疏自然不可避免。但龟梨和也这次却破了例与演员们打成一片，特别是对小童星宠爱有加。