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1995年，刘恺威参演了时装情景喜剧《真情">真情》，该剧不仅是他进入演艺圈后的首部作品，而且还是他和父亲刘丹首次合作的作品；同年，刘恺威成为香港SonyMusic签约歌手。
1996年，进入台湾SonyMusic。1997年推出首张国语专辑《LALALA我爱你》。1998年参演刑侦剧《鉴证实录2》，饰演法医杨志伦，与小堂菜演绎一对情侣；同年，在香港推出首张粤语EP《ABoy'sStory》。
1999年，参演时装商战剧《创世纪》，在剧中饰演叶荣添的弟弟叶荣泽。2000年，与谢霆锋共同出演青春爱情剧《挞出爱火花》，在剧中扮演热爱漫画和柔道的大男孩张永亮；同年，出演TVB商战剧《创世纪Ⅱ天地有情》。
2001年，出演情景喜剧《皆大欢喜》的古装版；同年，在警匪剧《勇探实录》中饰演汪静儿的男友李伟明。2004年，参演警务纪实剧《廉政行动2004》；同年，他又出演了《皆大欢喜》的时装版；从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。
2005年，刘恺威离开TVB，辗转去过新加坡、台湾、香港亚视，并参与一些剧集的演出；同年，刘恺威和任泉合作了他在中国内地的首部电视剧《大清徽商》；之后，刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了警匪剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年，刘恺威正式在中国内地发展，为了更好地融入中国内地的环境，他坚持说普通话。2008年，主演年代剧《凤穿牡丹》，凭借在剧中扮演的霍冬青一角开始在中国内地崭露头角。
2009年3月，主演民国剧《娘妻》，在剧中饰演桀骜不驯，但为人善良的高耀宗；7月，主演民国爱情剧《谁知女人心》，在剧中饰演具有传奇色彩的油坊大师傅赵安华。2010年，凭借年代剧《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。2011年，因在都市情感剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”一角而获得关注。
2012年，主演的爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映，这也是刘恺威在中国内地上映的第一部电影，影片上映首日取得了2000余万的票房，成为2012年七夕档上映影片票房冠军；2月，主演古装爱情剧《画皮之真爱无悔》；9月，主演的战争偶像剧《战火西北狼》播出；11月，主演古装轻喜剧《江南四大才子》，饰演才华横溢的唐伯虎；12月，主演的古装剧《美人无泪》在江苏卫视播出；同年，刘恺威还首次担任制片人，制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》；并演唱该剧的主题曲《盛夏的天空》以及插曲《如果爱老了》。
2013年4月23日，刘恺威在“2013福布斯中国名人榜”中排名第49位；同年，由他主演并担任制片人的都市商战剧《盛夏晚晴天》播出，该剧的网络视频播放量4天突破1亿，21天突破10亿；此外，他还参演了抗战剧《喋血孤岛》，在剧中饰演有着坚定革命信仰的冷面教官麦客；5月3日，刘恺威第二部制片并主演的电视剧《一念向北》正式开机拍摄，刘恺威在剧中饰演腹黑、神秘的男主角陆向北；8月，主演都市豪门奇情剧《风云天地》，该剧是刘恺威回归TVB后的首部作品；剧中刘恺威饰演有点病态的曹家二公子曹志远；之后，主演都市家庭情感剧《妻子的秘密》，在剧中饰演有情有义、纯洁善良的豪门少爷黎明朗；12月，主演浪漫动作偶像剧《千金女贼》，在剧中饰演黑帮老大白正擎。
2014年4月，主演悬疑爱情剧《抓住彩虹的男人》，在剧中饰演表面冷酷无情，内心却温柔绅士的江余；5月4日，在2014福布斯中国名人榜上，刘恺威综合排名19，收入排名15；8月2日，参加综艺节目《非诚勿扰》；8月，主演都市生活情感剧《你是我的姐妹》，剧中刘恺威改变银幕上的高富帅形象，饰演随性洒脱、玩世不恭的草根青年石天明；11月，主演爱情剧《两生花》，在剧中饰演英俊痴情的暖男建筑师秦漠。
2015年3月，主演电视剧《蜂鸟出击》，他在剧中饰演的罗少卿具有外科医生以及共产党地下组织负责人的双重身份；4月12日，担任cctv-6首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师；6月，客串黄伟杰执导的抗日战争剧《你的传奇之危机四伏》；8月，出演古龙的经典作品《飞刀又见飞刀》改编的同名电视剧；8月加盟央视财经频道社交互动明星旅行真人秀节目《黄金线路》；10月13日，参加湖南卫视创意实境真人游戏节目《全员加速中》；11月底，出演现代剧《柠檬初上》。
2016年2月1日，刘恺威主演的根据匪我思存同名小说改编的古装爱情剧《寂寞空庭春欲晚》播出，他在剧中饰演一代帝王康熙，该剧首播期间连续16天获得全国卫视同时段收视冠军；3月8日，获得中国电视剧品质盛典上“年度最具魅力男演员”奖；4月21日，担任制片人并主演的都市情感商战剧《一念向北》在央视八套上星播出。6月，刘恺威受邀担任第22届上海电视节“白玉兰奖”评委；6月16日，主演都市话题剧《周末父母》，在剧中饰演时尚杂志的资深编辑于致远；10月，主演东方传奇仙侠剧《莽荒纪》，在剧中饰演天赋秉然、功夫超群的纪氏部落领主之子纪宁。
2017年4月，刘恺威主演的都市情感悬疑律政剧《继承人》播出，他在剧中饰演性格豪迈、不拘小节的继承法精英律师郑昊。
2018年5月，参加北京卫视大型明星跨界音乐真人秀节目《跨界歌王第三季》担任首发嘉宾。
家庭情况
刘恺威的父亲是在83版《射雕英雄传》中扮演“洪七公”的香港演员刘丹。此外，刘恺威还有一个妹妹刘璀翎。
恋爱婚姻
2012年1月4日，刘恺威杨幂被偷拍；1月8日，刘恺威与杨幂先后发微博宣布两人的秘密恋情。
2014年1月8日，刘恺威、杨幂在巴厘岛举行了婚礼；1月19日，刘恺威公布妻子杨幂怀孕的消息。6月1日，刘恺威的女儿出生；刘恺威还表示女儿的小名叫小糯米。
2018年12月22日晚，杨幂、刘恺威通过二人所属经纪公司嘉行传媒发布离婚声明。声明中称，两人已于2018年签署协议，和平分手。
赛车爱好
刘恺威喜欢赛车，他到珠海玩赛车时，还专程邀请一位当过一级方程式赛车手的法国教练担任指导。在教练的教导下，刘恺威学到了许多赛车理论。
2011年参与录制电影频道《首映》新年慈善晚会主题曲《因为爱相信爱》。此外，刘恺威亦常年坚持进行“无国界医生”公益项目。
2012年刘恺威捐赠亲笔签名的手绘漫画记事本，用于公益义拍，拍卖善款将以竞拍者名义用于爱心包裹项目。同年刘恺威参与中国人口福利基金会启动“2012有爱，世界不会终结”活动，并为山东沂蒙革命老区贫困小学沂南县大庄镇沟南联小捐建“幸福书屋”。9月刘恺威携手公益项目《有梦益起来》，共同完成“微爱行动”任务。11月刘恺威加入善行100·爱心包裹温暖行动志愿者行列，成为爱心大使，为贫困山区的孩子们募集温暖包裹，刘恺威与公司同事一起捐赠爱心捐款95200元。
2013年1月5日，刘恺威作为爱心大使来到北京双榆树邮局，为贫困地区小学生筹集爱心包裹；1月7日至9日，参与“新年新衣”公益项目；3月13日至16日，前往北京市海淀区聋儿康复中心做义工，并捐助了一辆价值二十一万的汽车；3月31日，参与四川卫视《公益中国》栏目；4月2日晚出席“免费午餐”公益项目举办的“把爱传出去”慈善晚宴；4月20日，出席5.25公益英雄启动仪式暨环保地球日活动4月28日参加四川卫视中国爱420芦山强烈地震大型公益特别节目5月19日全国助残日特拍，刘恺威捐赠有全套《小屁孩日记》漫画进行义卖；6月3日，刘恺威亲笔签名的爱心公仔在免费午餐公益店义拍；7月3日参加新浪厦门爱心图书馆公益行动；8月18日，参加“爱心有我千台轮椅免费捐赠”公益活动，与人联名捐赠120台轮椅帮助贫困残疾人家庭；10月，参加“轮椅天使”公益活动，拍摄了一组以“呼吁社会提供残疾人平等就业权利”为主题的宣传照片，并和妻子联合捐赠了十万元人民币用于购买200台便携式轮椅10月14日，担任“暖冬行动”第三季爱心大使。
2014年1月参加“第4届风尚BA大选明星慈善拍卖”活动，捐赠在拍摄《一念向北》时穿过的衣服；4月，担任新浪厦门爱心图书馆公益大使。2015年4月16日，参加在北京举行的一场专门为盲人“讲电影”的公益活动，并被心目影院选为“助盲爱心大使”。
2016年，刘恺威出任壹基金“儿童平安”推广大使，6月15日刘恺威前往四川省雅安市天全县乐英中心校亲身参与儿童安全教育实践。
影视剧奖项
音乐奖项
公益奖项
中国福布斯名人榜排名
其他荣誉
刘恺威的爱情戏尤其是哭戏非常到位，演出了剧中角色浓烈炽热与纠结的情感。
刘恺威是很随和的一个人。他非常敬业、细心，很会照顾对手戏方的感受。有一场戏是要习雪掌掴刘恺威，其实这场镜头只是给习雪镜头，刘恺威只要借势表演一下就可以。但在拍摄这场戏之前，刘恺威特意跟习雪沟通，为了入戏还让习雪真打。
刘恺威脾气很好，他是一个很有礼貌、很有教养的人。他的性格较为内敛、腼腆，为人很绅士，平时也很会照顾和他一起演戏的其他演员。
2016年11月9日，刘恺威公司嘉行传媒发布律师函，表示刘恺威否认出轨王鸥、王鸥否认当小三后，刘恺威公司嘉行传媒发布律师函，表示刘恺威与王鸥只是正常友好的工作关系。声明怒斥全明星探编造与散布谣言，称对于中伤报道会采取法律措施追究到底。