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2006年，执导喜剧微电影《莫小白的水怪日记》，从而正式进入演艺圈；同年，其执导的短片《高手》获得“北京大学生电影节”优秀剧情短片奖。
2007年，执导动作喜剧微电影《重返荣耀》，并在片中饰演了男主角刀子；同年，其自编自导的微电影《莫小白的水怪日记》获得“第14届北京大学生电影节短片大赛”最佳剧情片奖。
2008年，凭借微电影《重返荣耀》获得“湖南大学生电影节”最佳导演奖。
2009年，自编自导自演情景喜剧《嘻哈四重奏》，该剧第一季成为了中国第一部点击率过亿的网络剧，此后共相继拍摄了五季。
2010年，执导惠普广告电影《一只狗的大学时光》，并担任该片的编剧。
2011年，与文章、舒淇、黄渤合作参演古装神话电影《西游·降魔篇》，在片中饰演女主角段姑娘的跟班大煞，并担任该片的联合编剧，该片于2013年2月10日上映，最终取得了12.48亿人民币的票房成绩。
2013年，执导喜剧网络电影《绝世高手》，并担任该片的编剧，此外他还在片中饰演了男主角卢小鱼；同年，执导情景喜剧《嘻哈四重奏第五季》。
2014年1月15日，其主演的古装武侠网络剧《绝世高手之大侠卢小鱼》播出，他不仅担任了该剧的导演，还担任了该剧的编剧和主演。
2016年2月8日，其参演的科幻喜剧电影《美人鱼》上映，而他在片中则饰演了男主角刘轩的助理廖先生，并担任了该片的执行导演、联合编剧；同年，执导喜剧电影《绝世高手》，这是他大银幕导演处女作，执导编剧并主演。
2017年6月18日，获得“第二届微博电影之夜”微博最受期待青年导演奖；7月7日，卢正雨执导的电影《绝世高手》全国上映。
2020年1月，以新晋喜剧人身份参加东方卫视喜剧竞演综艺节目《欢乐喜剧人第六季》。
影视奖项
微博电影之夜
卢正雨将80后的“才”表现得更加彻底，从独立电影《莫小白的水怪日记》到献礼短片《战争电影》，他一步步走向了成熟。卢正雨用自己的独特手法让作品更贴近现实，而且与其他的写实类作品相比《一只狗的大学时光》拥有自己的独特元素，在此剧中卢氏无厘头喜剧风格得到了很好的诠释。纵观电影界，能够将两者结合如此完美的作品实属少见。
卢正雨是一位才华横溢的导演，通过执导网络剧《嘻哈四重奏》，其个人喜剧风格也越发独特、明显。卢正雨的作品风格以幽默诙谐的喜剧为主，他在执导网络剧《嘻哈四重奏》时运用了夸张时尚的幽默手法。
《绝世高手》作为卢正雨的大银幕处女作，除了层出不穷的笑点外，电影所展现的天马行空的想象力，大开脑洞的情景设定，成为了公映后大家竞相讨论的焦点。《绝世高手》充满想象力的桥段设定，极具个人特色的影片风格，也让华语喜剧多了另一种形态。
卢正雨喜剧的个性在于，他把从香港无厘头喜剧中学到的东西，跟他本人在内地成长经历中的怀旧记忆、个人趣味以及内地的社会环境和语言风格进行了很好地结合，创造出一种可以称之为“内地无厘头”的风格，而且明显能感觉到他是有意为之