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13岁时，蒙迪加入了当地的一个小剧团，开始尝试表演。当他第一次站上舞台时，他的母亲惊异的发现舞台上的蒙迪竟是如此的自然，如此的光芒四射。给了家人一个不小惊喜。无可挑剔的脸孔和巨大的明星潜质注定他与舞台结缘。他从小就是个非常漂亮的男孩，远胜他的哥哥，即使是双胞胎的姐姐，也与他不在一个档次。他的发色金色偏棕，在彩色照片里是金棕色，显得阳光十足；在黑白照片里是棕黑色，显得冷冽忧郁，这使他拥有了双重气质，他就是天生的明星，于是母亲开始推动蒙迪踏向演艺的新生涯。出于表演的热爱，蒙迪迷恋上了百老汇的戏剧舞台，而百老汇很快也对他这种执著给予了丰厚回报。
之后蒙迪的家从佛罗里达搬往马萨诸塞，不久后又搬往曼哈顿。他进入百老汇后参演的第一个角色是《FlyAwayHome》，在《DameNature》中他首次登上了男主角的位置，这一角色的成功也为他在百老汇赢得了明星的地位，这时的蒙迪仅仅17岁。
在接下来的三年里，蒙迪接连主演了一系列舞台剧，很多男女演员怀着明星梦前往好莱坞寻找机会，这种情况在蒙哥马利.克里夫特身上却是正好相反。他拥有高贵气质，完美外表，在好莱坞的新一轮造星计划开始时，他已是百老汇的一颗闪亮的明星了。
好莱坞的制作人、导演很早便看到了蒙迪的巨大潜质，执着地纠缠着他，想让他早日登上大荧幕，他爱演戏，但仅限于舞台，一直到26岁，他才回应了他们的努力。但在与MGM公司的谈判中，他态度强硬的坚持自己决定前往好莱坞的期限，谈判由此陷入僵局，他毫不退让的离开了办公室。几乎同时，UnitedArtists立即表示接受蒙迪的所有要求。在纷至沓来的剧本邀请中，有一个剧本引起了蒙迪的兴趣，这便是《红河》，他将有幸饰演"西部片之王"约翰·韦恩的儿子，壮阔的西部荒原再加上蒙迪年轻的身影，他的眼神里满是少年人特有的明朗与狂野，片中唯一女主角的芳心，自然不会旁落。从百老汇一步跨到好莱坞，并没有改变他献身舞台表演的初衷，但这些也赋予他的人生更多异乎寻常的新经验。初登大荧幕的蒙迪，立即引来一片惊呼，他的脸立体刚毅、棱角分明、不苟言笑，兼具野性和温柔的双重魔力，无论哪个角度都完美无缺。
继《红河》之后，蒙迪在由弗雷德.齐纳曼执导的影片《乱世孤雏》（其实这是蒙哥马利克里夫特最先上映的电影，同年《红河》上映扮演送战争遗孤回归家园的士兵，他的表演自然流畅，张弛有度，通过这部片子，他第一次获得了奥斯卡最佳男主角的提名，他在好莱坞的地位也得到确立。成功并没有冲昏他的头脑，他知道自己追求什么。
来到好莱坞也使蒙迪结识了一些新朋友，其中堪称密友的恐怕要数伊丽莎白.泰勒。两人结识于《郎心如铁》，蒙迪的角色是一个负心人，出身底层的他为了娶到有钱的表妹，而把碍事的旧情人推下水淹死。这部影片为蒙迪拓展了新的表演空间，他的角色表情之无辜，手段之狠辣，为他获得了第二次奥斯卡最佳男主角提名。
在《郎心如铁》中有这样一个场景：湖畔边的车里，蒙哥马利靠在泰勒的肩上，微闭着双眼，就像一个孩子偎依在母亲怀里，温暖而又悲伤。男观众的反应则是千差万别，崇拜，爱慕，嫉妒，恨，有的人甚至会说：“他这种人会早死的。”就像对待《泰坦尼克号》里面莱昂纳多·迪卡普里奥饰演的杰克一样。是啊，如果他活着，别的男人真是不太好混。
17岁的泰勒初次见到蒙哥马利的那个晚上，让她终身难忘。当时她回到家中，兴奋跑去告诉母亲她认识了一个与众不同的男人，她一脸神往的回想着蒙哥马利的笑貌音容（虽然他们刚刚分开，但是泰勒已经在想念他了）：他是个奇特的男人，我从没见过这样的男人。他好像对什么事情都很认真。他的思想很复杂，我要了解他。
这之后，只要是出现跟蒙哥马利有关的事情，泰勒的这种一往情深又有些好奇的表情就会出现，一生都是这样。蒙哥马利的容貌与神情举止中，似乎总在流动着奇特的密码，泰勒接收并且读懂了，但是她总觉得不够。
导演的细心和蒙哥马利的专注对泰勒产生了巨大的影响。这是她自小接触电影以来第一次感受到电影艺术的魅力。认识蒙哥马利之后，她不再像小公主那样对导演的要求生气，也意识到自己的演技确实平庸。特别看到影片中与蒙哥马利亲密无间的镜头时，她激动不已，甚至有些不安。这部电影成为了泰勒演艺生涯中真正的启蒙作品。
从那时起，泰勒就像粘糕一样粘上了蒙哥马利。他们最终结成了一种终生的，有些复杂而又十分亲密的关系。按泰勒自己的说法是，从第一次见到蒙哥马利，她就变成了他身后的一块粘糕，她要死死粘着他，谁也别想把她揭下来。在后来的几十年中，她做到了。
蒙迪凭借在大荧幕上的精湛演绎，曾先后获得过四个奥斯卡提名，每次却总是那么不走运地与命运之神擦肩而过。
蒙迪当的脸部线条有种令人难以想象的魅力，被媒体称为“葛丽泰·嘉宝之后另一张最合适上镜的脸”，摄影机的镜头永远对他微笑，为他神魂颠倒。有人这样形容他的脸他长着一张棱角分明的脸，面孔像钢铁般坚毅，他面部的英俊几乎符合所有苛刻的美学标准。他的皮肤并不是那种奶油小生的光滑白皙，而是带着些许风霜刻画过的粗糙，更具男人特有的风采。还有人说蒙哥马利在银幕上展现的几乎是极致的美，无论从哪个角度看都找不出毛病。有些蒙哥马利的崇拜者“研究”过他的宣传照片后，这样形容：当光线滑过他的脸庞，投射出来的阴影都仿佛经过精确计算，呈现出最完美动人的轮廓。
说到蒙迪的形象，特别值得一提的是他的气质。一般的帅哥都是挺拔而英俊。蒙哥马利却不是的，他身材是高大，背部却稍稍弯曲，有点小驼背，这反而让他具备一种独特的气质。他凝视人的眼神也很不同，目光中有种要被折断的脆弱，仿佛他永远伤害不到别人，别人却很容易就能伤害他。看到他时，人们不得不赞叹大自然造物之神奇，并不是把每一处都造得合乎标准，但当这些鬼斧神工的创造奇特地融合到一起的时候，整个人会呈显一种摄人心魄的灵魂之美。
尽管拥有不可仿制的雕塑般的五官，蒙迪清醒地知道自己需要什么，他态度坚决、目标明确我并不古怪。我努力成为一个演员；不是电影明星，而是一个演员。正是由于这种近乎偏执的执着，让他确立了在好莱坞电影史上不可动摇的地位。