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1985年，主演个人首部电影《TheWayItIs》，从而正式进入娱乐圈。1986年，执导个人首部短片《IfYouFeelFroggy,Jump》；同年，执导剧情短片《TheGunlover》。
1990年，参演由马丁·西克塞斯执导的犯罪电影《好家伙》。1993年，与约翰尼·德普合作出演剧情电影《亚利桑那之梦》；4月1日，由其参演的爱情电影《金色豪门》上映。1994年，参演由克莱尔·丹尼斯执导的爱情电影《美国佬滚回家》。
1995年，与威廉·弗西斯共同主演喜剧电影《笨贼三人组》；5月12日，出演的爱情喜剧电影《旧爱新爱一家亲》在美国上映；同年，出演由丽贝卡·米勒执导的剧情电影《天使》。
1996年，出演由阿贝尔·费拉拉的犯罪电影《葬礼》；8月9日，由其参演的剧情电影《轻狂岁月》在美国上映；8月12日，与格莱戈尔·科林搭档主演的剧情电影《不知不觉爱上你》在瑞士上映。
1997年，与麦凯尔泰·威廉逊合作主演动作惊悚电影《痞子大逃亡》。1998年，自编自导自演的爱情喜剧电影《水牛城66》上映，该片入围第14届圣丹斯电影节剧情片单元的评审团大奖；9月11日，参演的爱情喜剧电影《游洛城免地图》在加拿大上映；此外，还出演了爱情电影《再见爱人》。
1999年，与娜塔莎·雷昂等联合出演惊悚电影《FreewayII:ConfessionsofaTrickbaby》。2000年，参演由西德尼·J弗里尔执导的犯罪电影《Cord》。2001年，与翠西亚·维西搭档主演恐怖电影《日烦夜烦》，饰演有古怪而恐怖病的美国某药物公司代表辛。
2002年，与玛丽亚·德·梅黛洛共同主演的科幻电影《Stranded:Náufragos》在西班牙上映。2004年，在纪录片《101BiggestCelebrityOops》中出镜；8月27日，由其自编自导自演的剧情电影《棕兔》在美国上映，该片入围第56届戛纳国际电影节主竞赛单元。
2005年，参演纪录片《马克·罗曼尼克音乐录影带》。2006年，与方·基默搭档主演动作惊悚电影《零点莫斯科》。2007年，在纪录片《雅各布斯和路易威登》中出镜；同年，由其主演的爱情喜剧《OlivieroRising》在意大利上映。
2009年，与阿尔登·埃伦瑞奇合作主演剧情电影《泰特罗》；同年，与朱丽叶特·刘易斯、斯特兰·斯卡斯加德联合为科幻惊悚电影《地下理想国》配音；此外，还参演了科幻短片《42OneDreamRush》。
2010年9月6日，与艾玛纽尔·塞尼耶共同主演的惊悚战争电影《必要的杀戮》在意大利上映，他凭借该片获得第67届威尼斯国际电影节沃尔皮杯-最佳男演员奖；9月10日，自编自导自演的剧情电影《写在水中的承诺》在意大利上映，该片讲述了一个濒死的女子与殡仪馆摄影师之间的爱情故事，影片入围第67届威尼斯国际电影节主竞赛单元；同年，执导喜剧短片《间谍》。
2011年，与彼得·费辛利、杰米·亚历山大联合参演爱情喜剧电影《浪荡子》。2012年，与克劳迪娅·吉里妮合作主演悬疑电影《卡斯帕·豪泽的传说》。2013年，出演由阪本顺治执导的剧情电影《人类资金》。
1998年，文森特·加洛与意大利女演员阿希娅-阿尔罕多订婚，但是最后无疾而终。1999年4月，宣布与纽约女作家贝沙妮·瑞兹订婚，但是仅仅一年之后就解除了婚约。