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1996年，剧集《MashandPeas》让佩吉和赖特相识了，佩吉是主演威廉姆斯和杰西卡·海因斯的朋友。同年，赖特、佩吉和海因斯合作了喜剧剧集《精神病院》。
1998年开始，佩吉经常出现在英国广播公司4频道的《The99pChallenge》节目中。
1999年，西蒙·佩吉在剧集《屋事生非》中为好友弗罗斯特觅得了合适的机会，把弗罗斯特平日为讨佩吉喜欢而创造的军事狂人角色写入了剧集。凭借在这一剧集中的演绎，佩吉赢得了一项英国喜剧奖的提名——最佳最佳喜剧新人奖。
2004年4月，佩吉自编自演的僵尸影片《僵尸肖恩》上映。同年，佩吉主演了电视剧《危险！5万伏电压！》，他在剧中饰演生存能力极发达国际组织“死灵人”的一员拉塞尔·菲尔。
2007年，西蒙·佩吉和埃德加·赖特拍完了他们的第二部影片《热血警探》，西蒙·佩吉在片中饰演被调到山德福德乡村的伦敦警察尼古拉斯·安吉，影片于2007年2月发行。
2008年，西蒙·佩吉、科斯汀·邓斯特以及梅根·福克斯主演的影片《如何众叛亲离》上映。同年，他确认在《星舰迷航》中扮演机长史考特。
2010年，西蒙·佩吉出版了自传《NerdDoWell》。
2011年，西蒙·佩吉与他的老搭档尼克·弗罗斯特共同主演的影片《保罗》上映，同年，西蒙·佩吉和尼克·弗罗斯特还在由派拉蒙与索尼共同发行的《丁丁历险记》中扮演了汤姆森双胞胎。
2012年1月28日，西蒙·佩吉、汤姆·克鲁斯、杰瑞米·雷纳等人主演的电影《碟中谍：幽灵协议》在中国上映。影片中，汤姆·克鲁斯饰演的伊森·亨特重新调整了团队成员，西蒙·佩吉也就顺利成为团队中的技术专家。
2013年，西蒙·佩吉除了在《星际迷航：暗黑无界》中再次出演斯考特一角，还与埃德加·赖特、尼克·弗罗斯特一起完成了血与冰淇淋三部曲终章《世界尽头》。2013年7月10日，由英伦“怪咖铁三角”埃德加·赖特、西蒙·佩吉及尼克·弗罗斯特继《僵尸肖恩》和《热血警探》之后打造的“血与冰激淋三部曲”最后一部《世界尽头》在伦敦举行全球首映礼。
2013年11月，西蒙·佩吉确认回归《碟中谍5》，继续出演技术奇才班吉·杜恩。
2014年7月，由西蒙·佩吉领衔主演的影片《寻找幸福的赫克托》曝光海报、剧照，影片于2014年8月15日在英国公映。8月，在一起合作过《僵尸肖恩》、《热血警探》和《世界尽头》之后，西蒙·佩吉和埃德加·赖特这对老伙计决定再度携手制作”三部曲“影片。
2015年4月10日，西蒙佩吉主演的黑色喜剧《杀了我三次》在美国上映，佩吉饰演是一位职业杀手查理。同年，参演电影《星际迷航3》。
2016年3月，商谈加盟片《玩家一号》，扮演游戏创始人；5月，加盟黑色惊悚片《终端》
2017年，主演电影《LostTransmissions》（传输失败）
2018年5月，加盟动画电影《驼峰》，同年，参演电影《头号玩家》和《屠宰场规则》。
2019年，主演动作电影《Becky》；7月26日，西蒙·佩吉参演超级英雄剧集《黑袍纠察队》在亚马逊上线。
2020年，确认回归《碟中谍7》
虽然对观众来说，西蒙·佩吉有很多身份——喜剧演员、演员、编剧甚至制片人，但在好莱坞，他最快被人熟知的身份是一个可靠的人：从与导演埃德加·赖特的多次合作，到参演《星际迷航：暗黑无界》，再到参演《碟中谍5：神秘国度》，佩吉为自己赢得了为人可靠的名声。他能帮助导演奠定影片基调，在适当的时候为影片带来或幽默或严肃的味道，在不同星系中塑造生动形象的角色，同时引导其他剧组成员应对各自的挑战。